Изборск - один из древнейших русских городов. По мнению исследователей, он возник во времена объединения славянских племен и возникновения раннефеодального древнерусского государства, освоения огромных восточноевропейских пространств и строительства на местах незащищенных родовых селищ, находившихся под постоянной угрозой нападения, городов как наиболее совершенной формы славянских поселений и, был одним из таких укрепленных населенных пунктов, основанных кривичами наряду со Смоленском и Полоцком. По преданию, первоначально назывался Словенском (по имени своего основателя Словена, сына Гостомысла), позднее был переименован в Изборск (в честь Избора, сына Словена). Впервые упоминается в "Повести временных лет" нач. XII в. под 862 г. в рассказе о призвании на Русь трёх варяжских братьев-князей, из которых "старейший Рюрик седе в Новегороде, а другой Синеус, на Беле-озере, а третий Изборьсте, Трувор". В "Степенной книге царского родословия" XVI в. имеется такое свидетельство: "Еще бо граду Пскову не суще, но бяше тогда начальный град во всей стране той завомый Избореск." Староизборское городище, называемое Труворовым, занимает остроконечную часть высокого плато, мыс которого вдается в прилегающую к нему широкую, уходящую далеко на север Изборскую котловину. О хорошей защите древнего Изборска свидетельствуют сохранившиеся до наших дней остатки глубокого рва и вала. При княгине Ольге Изборск стал пригородом Пскова. После объединения славян вокруг Киева платил дань киевским князьям, а изборяне участвовали в походах русичей на Византию, Болгарию и печенегов и вели торговлю с Чудскими землями по водному пути через Городищенское и Мальское озера. В нач. XIII в., после распада Киевской Руси, Изборск стал пограничным сторожевым городом на западной окраине Новгородской земли, и с этого времени вплоть до нач. XVI в. часто подвергался нападениям и осадам со стороны рыцарей Ливонского ордена. В 1232 г. был захвачен меченосцами внезапным нападением - "изгоном", но вскоре отвоеван псковичами. В 1240 г., после крупного сражения, оказался в руках немецких феодалов, а в 1242 г., после знаменитого Ледового побоища, вновь вошел в число русских городов. О борьбе псковичей за Изборск напоминают древние могилы на краю изборского кладбища. Среди гигантских плит особенно выделяется исполинский (2,28 м) каменный крест над т. н. Труворовой могилой (считается, что легендарный варяг-язычник жил, княжил и умер в 864 г. в Изборске, хотя крест, скорее всего, поставлен в XIV-XV вв.).

Стоящая ныне в центре села на мысу обитаемой еще в X-XII вв. Жеравьей горы Изборская крепость была построена в 1302-1330 гг. Это неповторимый памятник псковского оборонного зодчества. Первоначально крепость была небольшой, деревянной, с одной каменной башней Куковкой, но стала верным стражем Пскова, так же как Псков - верным другом и защитником Изборска. Сидел в крепости храбрый и решительный князь Остафий, в 1323 г. оказавший помощь осажденному Пскову и обеспечивший тем самым его полную победу над немецкими захватчиками. К сер. XIV в., с возрастанием стратегического значения крепости, знаменитый псковский посадник Шелога полностью перестроил крепостные сооружения, сделав их каменными, что превратило Изборск в мощный и хорошо укрепленный населенный пункт и позволило ему выдержать немецкие осады в 1341, 1349, 1368, 1369 гг. Так творилась военная история Изборска, заслужившего славу оплота Новгородской и Псковской земель. В кон. XIV-1-й пол. XV вв. крепость укреплялась и надстраивалась, у нее появились сохранившиеся до наших дней башни. В сер. XIV в. в крепости был построен небольшой монументальный одноглавый Никольский собор, являющийся самым старым памятником псковской церковной архитектуры.

В 1510 г. Изборск вместе с Псковом был присоединен к Москве. В 1581 г. занят поляками, а в 1582 г. возвращен Москве. В XVII в. (на более древнем, XV-XVI вв., основании) на изборском городище была построена небольшая каменная двуглавая Никольская церковь с трапезной и папертью с красивой двухъярусной звонницей, пристроенными в XVIII в.

В 1708 г. Изборск был приписан к Ингерманландской, а в 1710 г. - к Санкт-Петербургской губерниям. С 1719 г. стал уездным городом Псковской провинции, а с 1777 г. - заштатным безуездным городом Псковской губернии. С 1945 г. - крупное сельское поселение Печорского района Псковской области.