Псково-Печерский Успенский мужской монастырь расположен в 70 км к западу от Пскова, на границе с Эстонией, на юго-восточной окраине небольшого районного центра Псковской области, городка с 12-титысячным населением Печоры. Первыми поселенцами пещер, расположенных в овраге с протекающим по нему Каменецким ручьём, с сер. XV в. были пустынножители. В 1473 г. дерптский священник Иоанн (в иночестве Иона), бежавший от преследований немцев из Ливонии, освятил Успенскую пещерную церковь и положил начало монастырю. Обитель долгое время оставалась бедной и малолюдной, несмотря на выгодное расположение на торговых путях в Прибалтику. Преемник Иоанна, настоятель Мисаил, построил кельи и еще одну церковь. Часто монастырь разоряли ливонцы, и только с присоединением псковских земель к Московскому государству появилась надежда на мирное существование обители. В 1519 г. её возобновил псковский дьяк Мисюр Мунехин с подъячим Ортошею-псковитянином. Оказавшись человеком дальновидным и толковым и верно оценив выгодное положение монастыря, Мунехин в 1523 г. за свой счёт развернул здесь каменное строительство, сохранив святые пещеры и приблизив постройки к воде, что придало монастырю особую живописность. В 1558-1565 гг., при игумене Корнилии, взявшем себе в сподвижники архитектора Павла Заболотного (в иночестве Пафнутия), монастырь был укреплен мощной каменной стеной с 9 боевыми башнями и стал грозным противовесом расположенной в нескольких километрах немецкой крепости Нейгаузен как раз в начале Ливонской войны. В 1581-1582 гг. он выдержал осаду войск польского короля Стефана Батория. В 1592 г. на сутки оказался в руках шведов, внезапно напавших на него в день окончания перемирия. В 1611-1616 гг. его не смог взять специалист по молниеносным набегам, удачливый авантюрист пан А. Лисовский, а гетман Я. Ходкевич пять недель безуспешно копал здесь подкопы и пытался разрушить артиллерией монастырские башни. В 1701 г. под непосредственным руководством Петра I монастырь был перестроен и снабжен новыми укреплениями. Еще четырежды его осаждали шведы, в т. ч. во время Северной войны, в 1701 и 1703 гг., по окончании которой монастырь утратил свое военное значение. В 1920-1940 гг. находился в составе Эстонии; в годы Великой Отечественной войны был оккупирован фашистами.

Главный вход в монастырь - въездная башня со Святыми воротами. Территорию обители разделяет овраг с протекающим по нему ручьём. С внутренней стороны к Святым воротам примыкает верхняя часть монастыря с монументальным классицистическим, окруженным колоннадами Михайловским собором 1-й пол. XIX в. и одноглавой кубической церковью Николы Вратаря 1565 г. с небольшой двухпролетной звонницей. В подцерковье расположена арка внутренних ворот, которые ведут на нижнюю, основную территорию монастыря с красивой пятипролетной звонницей 1532 г., нарядной Благовещенской трапезной церковью 1541 г., богато декорированной кирпичной ризницей XVII в. Главный вход в Пещерный храм XV в. украшает вытянутый барочный фасад Успенской церкви сер. XVIII в. с надстроенной над ним Покровской церковью. Прилегающие к церкви природные пещеры длиной около 200 м являются закрытым монастырским кладбищем; климатические условия пещер способствуют естественной мумификации усопших монахов. Монастырь-герой, на протяжении четырех с половиной веков, от Александра Невского до Петра Великого, защищавший псковские земли от посягательств поляков, литовцев и шведов, славится также своими удотворными иконами и святыми мощами.